《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 稳定构象4、写出下列的构造式(用键线式表示)。(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (3) 螺[5,5]十一烷5、命名下列化合物(1)反-1-甲基-3乙基环戊烷 (2)反-1,3-二甲基-环己烷(3)2,6-二甲基二环[2,2,2]辛烷 01(4)1,5-二甲基-螺[4,3]辛烷6、完成下列反应式。(2)(3)(4) (6)(7) (10)(11)8、化合物物A分子式为C4H8,它能是溴溶液褪色,但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol(A)与1molHBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。化合物物(C)能使溴溶液褪色,也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物(A)、(B)、(C)的构造式,并写出各步的反应式。答:根据化合物的分子式,判定A是烯烃或单环烷烃9、写出下列化合物最稳定的构象式。(1)反-1-甲基-3-异樱清纤丙基环己烷 (2) 顺-1-氯-2-溴环己烷第六章 对映异构2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子(用 * 表示手性碳原子)。哪些没有手性碳原子但有手性。 (1)BrCH2-C*HDCH2Cl 有手性碳原子(3) 有手性碳原子 (8) 无手性碳原子,无手性(10) 没有手性碳原子,但有手性5、指出下列构型式是R或S。6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R、S标定它们的构型。(2)CH3CHBrCHOHCH3(5) 7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。 (4) (8) 8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。(2) (3) 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 内消旋-3,4-二硝基己烷12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物?(1)属于非对映体正碧 (2)属于非对映体 (3)属于非对映体(4)属于对映体 (5)顺反异构体 (6)属于非对映体(7)同一化合物 (8)构造异构体16、完成下列反应式,产物以构型式表示。17、有一光学活性化合物A(C6H10),能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式,并用R、S命名法命名A。答:根据题意,A是末端炔烃,且其中含有手性碳,因而推测A的结构为A B C (S)-3-甲基-1-戊炔 (R)-3-甲基-1-戊炔 18、化合物A的分子式为C8H12,有光学活性。A用铂催化加氢得到B(C8H18),无光学活性,用Lindlar催化剂小心氢化得到C(C8H14)。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D(C8H14),无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。答:根据题意和分子组成,分析A分子中含炔和烯,又由于其有光学活性,说明其中含有手性碳,推断A、B、C、D的结构如下:A、 有光学活性 B、无光学活性C、 有光学活性 D、无光学活性注意:Lindlar催化剂氢化炔,得到顺式烯烃,炔在钠的液氨中反应脊仿得到反式烯烃。第七章 答案2、写出下列化合物的构造式。(1)2-硝基-3,5-二溴甲苯 (4)三苯甲烷 (8)间溴苯乙烯(11)8-氯-1-萘磺酸 (12)(E)-1-苯基-2-丁烯3、写出下列化合物的构造式。(1)2-nitrobenzoic acid(2-硝基苯甲酸) (3)o-dibromobenzene(邻-二溴苯) (6)3-cloro-1-ethoxybenzene (7)2-methyl-3-phenyl-1-nutanol 2-甲基-3-苯基-1-丁醇 3-氯-1-苯乙醚(8)p-chlorobenzenesulfonic acid (12)tert-butylbenzene (14)3-phenylcyclohexanol 对-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯环己醇(15)2-phenyl-2-butene 2-苯-2-丁烯5、写出下列反应的反应物构造式。(2) (3) 6、完成下列反应:(1) 2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环,生成叔戊基苯。8、试解释下列傅-克反应的实验事实。(1) 产率极差11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。(1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯 硝化反应从易到难的顺序为: 1,2,3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯 (3)对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反应从易到难的顺序为:甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。13、某芳烃分子式为C9H10,用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反应。答:根据题意,该化合物是一个二元取代物,其结构有邻、间、对三种,又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,所以该芳烃的可能构造式为对位结构,即: 反应式为:15、比较下列碳正离子的稳定性。17、解释下列事实。(2)用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂,使甲苯氧化成苯甲酸,反应产率差,而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸,反应产率好。 答:因为甲基是第一类定位基,使苯环的活性增强,重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用,使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用,与甲基的作用相互抵消,因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。19、下列化合物或离子哪些具有芳香性,为什么?(2) 有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性(3) 有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性(6) 有2个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性20、某烃类化合物A,分子式为C9H8,能使溴的CCl4溶液褪色,在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10);在高温高压下,A能与4mol的H2加成;剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。 解:根据A的分子式,推断A含有一个芳环,又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸,说明A的结构中具有二个邻位取代基。又A能使溴的CCl4溶液褪色,说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10),说明A的结构中含碳-碳三键,推测A的结构为:
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