詹宁斯最初是在加州Compton的Dominguez高中打球，在念高三前，他转学到了弗吉尼亚州Mouth of Wilson的篮球名校橡树山高中。
有些家庭遭受过贫穷和苦难，篮球对于他们是一种出路。特尔费尔的主要动机是想把家搬离康尼岛(Coney Island)。虽然认为他应该去大学修炼他的球技和成熟度，仍然不知道他的人生中发生了什么，还有钱到底对他的家庭有多重要。詹宁斯曾经也有艰难的生活，他从8岁开始没有父亲。他的母亲为了抚养他和弟弟要工作得很辛苦。这也是他去欧洲淘金的一个主要原因。他和像他一样的球员暂时不具备去NBA的资格，所以去海外打职业联赛也是他们迫切希望给予家庭财政支持的一种办法。
2006年8月詹宁斯向USC Trojans做了加盟的口头承诺。然而在2007年4月24日他决定背叛Trojans，加盟Arizona Wildcats，后者从詹宁斯于Dominguez高中的新秀赛季开始就追逐他。詹宁斯表示他做这个决定的主要原因有二，一是Arizona高质量的学术能力，二是能和Jerryd Bayless一起打球。
詹宁斯是2002赛季起橡树山校史上第八位进入EA SPORTS和Student Sports评选的全美高中生第一阵容的球员，此前六位分别为Carmelo Anthony，Josh Smith，Kevin Durant，Jamont Gordon，Michael Beasley，Tywon Lawson以及Nolan Smith。这些球员着实可以组成一个实力不俗的NBA球队，“神奇小子”詹宁斯是勇士（橡树山勇士）校史上第一位获得EA SPORTS全美年度最佳高中球员殊荣的球员。2002年的Anthony排名第二，仅列当时高三的LeBron James之后，而在1993年，Jerry Stackhouse也是屈居亚军，排名费城Simon Gratz高中的Rasheed Wallace之后。
詹宁斯身高6尺2寸，是个左撇子控球后卫，他在这个赛季经历了全美最具挑战性的赛程之一，展现球星本色。他创了两项橡树山新纪录：场均得分（35.5分）和单场得分（63）。另外，他还场均得到6.8次助攻，3.2次抢断，同时投篮命中率达到53%，罚球命中率84%。
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