五尺天意思是说：在杜月笙的地盘上天都高了二尺，中国以前人重易学，一生二，二生三，三生万物，所以会有举头三尺有神灵，约法三章之类。意指杜月笙门下名流云集，豪气冲天。
杜月笙是中国近代史上一个传奇性的人物。他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主，成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，成为当时活跃的政治风云人物。
杜月笙有过人投机沾营本领与玩弄权术狡诈，对前清遗老、军阀政客、党国高层、社会名流，乃至金融工商巨子，无不执礼甚恭，倾力结交。而蒋氏高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等，无不结为杜氏豪门密友。杜月笙心里一直对文化向往和敬畏，发迹后与文化界甚密，能在知识界、文化界也周旋游刃有余。
蒋介石在1927年“四·一二”反革命政变中夺取政权，杜月笙在政变中起了关键的作用，雇用流氓为上海总工会送锦旗放烟雾，诱骗杀害总工会委员长、中共党员汪寿华等，致使上海总工会80万会员群龙无首，数千工人猝不及防被蒋介石杀害。
作为旧上海黑社会的大头目，杜月笙身上有很多污点，但是，他也并非漆黑一团。在抗战中，他曾多年担任中国红十字会副会长，做过一些有益的慈善事业，特别是他任副会长时正值抗战前后，于救助伤兵输送物资、建立抵抗部队，做出了贡献。(朱小平评)
杜月笙有经营头脑，会做生意。杜月笙未必真有多少金融大才，一生皆为半文盲，不过杜月笙很早就意识到，单单在刀口上讨生活，并非长久之计。“钱财用得光，交情用不光”，杜月笙的生意经从来不是一进一出的数字账，而是吃好“人面、场面、情面”这三碗面的大算盘。
从“水果月生”，鱼跃龙门，身兼数十家公司董事长，成为上海工商界呼风唤雨的人物，其自言是“曲鳝修成了龙”。杜月笙既有青帮背景的威吓力，更要紧的还是海量人脉，以及对于时机的精准把握。
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“春申门下三千客，小杜城南五尺天”，这是清末民初同盟会元老“骈文大师”饶汉祥为杜月笙写的佳联！杜月笙对这副对联爱如拱璧，专门请名家雕刻为黑底金字，悬在他家客厅的两楹。杜月笙因此被其党羽吹捧为“当代春申君”。
有了足够钱势，杜月笙想努力提高自身文化水平，其门厅高悬的对联是“友天下士，读古人书”，然而毕竟识字少，无法去“读”，他就重金聘请说书艺人长期为他讲《三国》，说《水浒》，学习历史知识和处世方式；
他一度勤练书法，虽然没有什么成就，但“杜镛”二字终可潇洒地到处签写，是“三大亨”中唯一能在知识界、文化界周施得游刃有余的人。
他非常注重仪表文明，告诫手下“衣食足，应该礼仪兴了，再不能让人一看就害怕讨厌”。不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开。他也要求徒众穿长衫，盛夏也不准赤膊露体，言谈不准有粗话。并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。
杜月笙有10个子女,杜月笙对子女的教育极为重视，严格要求他们的学业，严禁其沾染烟赌娼。杜月笙十个儿女没有一个走黑道，至今还活跃在世界各地。
杜月笙每年给文化圈捐赠200万大洋,与文化界过从甚密，是世猜正“三大亨”中唯一能在知识界、文化界也周旋得游刃有余的人。他与文化人的交往以及赞助文化事业还留下了不少掌故乃至佳话，比如优待其门徒中的记者、编辑，资助学者、诗人和名士，兴办学校和图书馆。
杜月笙亲自登门拜访章太炎，两人在书房相谈甚欢，临走杜月笙还悄悄将一张两千银元的银庄庄票压在茶杯下，不动声色地向章太炎送了一份厚礼。此后杜月笙还每月接济章太炎的生活。 杜月笙的座上食客还有学搜悔者章士钊、名士杨度、诗人杨千里、才子杨云史等，都是当时文化界大名鼎鼎的人物。
有了这样一批文化名人朋友环绕左右，人们再不好把杜月笙看成“黑社会头子”、“大流氓”了。
经过长期自律和培养，兼之广交社会名流，杜月笙的整个气质形象都起了很大变化，以至于他与黄金荣、张啸林的滥打滥杀完全不同。黎元洪的秘书长特地撰写一副对联赠予他：“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”，意指杜月笙门下名流云集兆衫，豪气冲天。
一个黑社会老大，能做到这个程度，已经很不容易了。黑社会尚且注重形象建设，注重附庸风雅，看看现在的某些特权机关，特权人物，也该改善改善形象了。
参考资料：百度百科-杜月笙
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