曾从事哲学、基督教神学和社会理论研究，自2001起进入媒体行业，并从事网络经济、网络文化、管弊岩指理学、商业史的研究，发表相关论文和评论120多万字。著有《孤独的狂欢——数字时代的交往》一书及译著多种。
2008年10月租配与原凤凰卫视著名主持人梁冬共同在中央人民广播电台“经济之声”推出的一档财经脱口秀节目：冬吴相对论，首播时间：每周六11:30―12:00，重播时间：每周日11:30―12:00 。
吴伯凡曾亮相《一本好书》，带领观众品读了《霍乱时期的爱情》等多部经典著作。他认为，“阅读是一种技能，不是认字就一定会阅读，阅读需要高人指点、贵人相助。”并且，真正的阅读是“刚性”的，“要读那些读了以后让你觉得自己有点笨，读下去要烧脑的书”。
作为最早入驻“得到”的知识分享者，吴伯凡直言知识分享不能代替阅读，但知识分享更不是“枣羡贩卖焦虑”。“焦虑实际就是无所适从，感觉到危险的存在，但找不到方法，非常恐惧。
有的人体会不到阅读的乐趣，或对看似高不可攀的知识存有恐惧，知识分享能够成为一个药引子，给你一个开端，让你对书本和学习有亲切感，帮助你成为一个求知的人。”
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