周杰伦和蔡依林是因为吴宗宪的撮合下，然后认识生出爱情火花在一起的仔激，具体时间没有公布，但是当时有绯闻在一起了，之后也在一起也没有正式的公布，直到周杰伦出轨才知道她们的恋情，但是周杰伦一直不承认这段感情。
在01年的时候，经过吴宗宪的撮合，周杰伦与当时非常红的蔡依林结石了，两个人从短信走，慢慢的了解彼此，并且创作了他们之间第1首情歌。在那之后他们在影视屏幕上也频频互动，可以说周杰伦的成功蔡依林碧备也是出了很大力的。
在01年的9月，蔡依林因为合同和公司闹翻，从而自己离职。周杰伦安慰了当时的蔡依林，推荐她去另一家公司发展，并且两人去日本旅游的消息也被报道出来，两人同时表示当时只是巧合，两人都是和各自朋友出去旅游，当时在日本碰见了，但是很多粉丝认为这只是欲盖弥彰，两人已经在一起了。
在02年的时候，有周杰伦作词作曲，蔡依林演绎的一首骑士精神受到了大家的认可，蔡依林也凭借这首歌重新回到了大家的视野，并且奠定了自己华语乐坛天后的位置，从那以后蔡依林的演艺生涯一路高歌猛进，成为了念慧袜最炙手可热的明星之一。当时的蔡依林也成了人们讨论最为热烈的明星，但随之爆出了周杰伦与侯佩岑的恋情，也使得蔡依林再一次的被推向风口浪尖，不过两个人表示当时，他们也不是男女朋友的关系。
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